지식 사전/식품 화학

지방산

슬돈지 2021. 12. 31. 03:07
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지방산(fatty acid)은 글리세리드(glyceride)의 주성분이며 glyceride의 90%를 차지하고 있다. 천연에 존재하는 지방산은 일반적으로 말단에 카르복실기를 1개 함유하며 일반식은 R-COOH로 표기한다.

 

천연 지방질을 구성하는 지방산들은 탄소 수가 대부분 짝수 개(4~38개) 이고 직쇄 상으로 결합되어 있다. 그러나 2개의 카르복실기를 가진 이 염기산, 곁사슬(측쇄), 수산기, 에폭시(epoxy)기, 환상구조, 케톤(ketone)기 등을 가진것도 있다. 

지방산은 일반적으로 탄소 수 4~10인것을 저급 지방산, 12~14인 것을 중급 지방산, 16 이상을 고급 지방산이라 하지만 뚜렷한 구분은 없다. 

또 영양상으로는 필수 지방산과 비필수지방산으로 구분한다. 필수 지방산으로는 리놀레산(linoleic acid), 리놀레산(linolennic acid) 및 아라키돈산(arachidonic acid) 이 있으며 세 가지 지방산들은 체내에서 필요로 하는 양만큼 체내에서 합성하지 못하기 때문에 정상적인 성장을 위해서는 외부로부터 공급이 있어야만 하는 물질로 비타민 F라고도 한다.

 

지방산은 분자 내에 이중결합을 가지고 있지 않은 것을 포화지방산, 이중결합을 가지고 있는 것을 불포화지방산이라 한다. 

 

1. 포화지방산

포화지방산(saturated fatty acid: CnH2n+1 COOH) 탄소 수가 4개인 부틸산(butyric acid)에서 30개인 멜리스산(melissic acid)까지 알려져 있고 이 포화지방산 계열 중에서 천연유지에 가장 많이 존재하는 지방산은 팔미트산(palmitic acid, C16)과 스테아르산(stearic acid, C18)이며 포화지방산의 예는 아래표와 같다. (표 4-1)

포화지방산은 탄소 수의 증가에 따라 융점은 상승하는 경향이 있기 때문에 물에 녹기 어렵다.

대표적인 포화지방산 / 불포화지방산

2. 불포화지방산

불포화지방산(unsaturated fatty acid)은 1 개 이상의 이중결합을 지니며, 불포화지방산 중 이중결합을 1개 가진 것을 oleic acid계 지방산이라 하며, 또 이중결합을 2개 가진 것을 linoleic acid계 지방산, 3개 가진 것을 linolenic acid계 지방산이라 한다.(표 4-2)

불포화지방산은 상온에서 대개 액체로 존재하고 공기 중의 산소에 의해 쉽게 산화될 수 있고 특히 이중결합의 수가 증가할수록 산화속도는 매우 빨라진다.

천연에 존재하는 불포화지방산은 불안정한 cis형으로 되어 있으나 마가린, 쇼트닝과 같이 수소 첨가시킨 제품과 가공 조리하는 과정 중 안정한 trans 형태로 전화되어 trans 형의 지방산을 함유하게 된다.

산화되지 않은 지방질에서 이중결합을 2개 이상 함유한 지방산들은 대부분 비공액 이중결합(non conjugarted double bond)의 형태로 존재하지만 산화에 의하여 공액 이중결합(conjugated double bond)형태로 전환된다.

 

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